Po ustaničkom slomu odlazi iz Srbije, sastaje se tajno sa Karađorđem, beži u Vidin odakle šalje Vuku pesme u Beč. U potrazi za roditeljima stiže 1819. u Kišnjev gde zatiče mnoge ustaničke prvake u izbeglištvu. U razgovoru sa njima prikuplja građu za svoje delo "Serbijanka". Te godine u Kišnjevu boravi Puškin i tu ulazi u savez SZ u tamošnjoj l oži "Ovidije". Posle toga S.M. Sarajlija odlazi u Lajpcig gde štampa "Serbijanku" sa svevidećim okom u trouglu na naslovnoj strani, što nesumnjivo govori da je bio u savezu.

Uključen je u rad lože "Minerva" što mu omogućava štampanje i prevode srpske poezije. Tu je dobio mnoge pohvale za svoju poeziju od Herdera Grima, Ulanda za "njegovu čudnu i sirovu maštu". Tu od Gerharda sazna da su masoni tajno mnogo doprineli da Srbija uspe u svojoj borbi za slobodu, da je Petar Ičko kao diplomata učinio velike usluge domovini, takođe i Dositej. S.M. Sarajlija se u besparici obraća Dositejevim prijateljima u Lajpcigu, što govori da ga je još Dositej donekle uputio u masoneriju. Takođe je po masonskom uticaju i njegova poseta Geteu. Zatim boravi na Cetinju od 1827-30. kod vladike Petra I kao učitelj i u sekretarskoj službi. Na Cetinje dolazi preko Trsta, gde je boravio u masonskoj loži, susreo se sa Lukijanom Mušickim koji ga posle mesec dana boravka u Trstu prati lađom do Dubrovnika, zatim Sarajlija produžava do Kotora, a odatle se "uspuže" do Cetinja radosno grleći svakog Crnogorca koga je na putu sreo. Kada se popeo na Lovćen nazvao ga je srpskim Olimpom.

Posle tri i po godine boravka na Cetinju odlazi u Srbiju i pristupa ustavobraniteljima na čelu sa masonom Tomom Vučićem Perišićem, članom tadašnje mešovite rpsko-turske lože "Ali Koč" u Beogradu. Posle neuspele bune beži ponovo u Vidin 1840. god. da bi se sledeće godine ponovo vratio u Srbiju. Nekadašnji njegov učenik potom vladika P.P. Njegoš šalje mu 1845. god. rukopis speva "Luča mikrokozma" da se štampa u Beogradu sa posvetom na prvoj strani "g. S. Milutinoviću". Sarajlija mu to obezbeđuje.

1846. S. M. S. Odlazi u Rusiju gde vodi mlade bogoslove u Ilijev i obilazak manastira i tada obilazi grobove masona Suvorova, Kutuzova, Puškina. U povratku sa puta po Rusiji Milutinović je u nemaštini, sledeći svoju pesničko lutalačku prirodu, a od posledica kupanja u zimskoj ledenoj Nevi umire 30. XII 1847. god u Beogradu. Sahranjen je 1. januara 1848. g. Kod Markove crkve, a sprovodu je prisustvovao "ceo Beograd". Knjaz je poslao ađutanta, a kneginja je kupila sanduk i svilenu pesničku odoru za pokojnika. Njegoš mu tada posvećuje još jednom svoje stihove "Sprovodu prahu S. Milutinovića".